Scuola di Farmacia e Nutraceutica

Università Magna Graecia di Catanzaro

CHIMICA FARMACEUTICAE TOSSICOLOGICA II

CdLM Farmacia

 

Il corso tratta argomenti di progettazione razionale dei farmaci, metodiche di sintesi e fattori farmacocinetici e farmacodinamici.

 

Docente:
Giosué Costa
gcosta@unicz.it
0961/3694198

SSD:
CHIM/08 - Chimica farmaceutica

CFU:
10

Scuola di Farmacia e Nutraceutica - Data stampa: 14/06/2025

Organizzazione della Didattica

 

La frequenza è obbligatoria.

 

Le modalità sono indicate dall’art.8 del Regolamento didattico d’Ateneo.

 

Obiettivi Formativi

 

A conclusione del corso, lo studente disporrà di conoscenze attuali e di utilità pratica sulla progettazione dei farmaci, sulle metodiche di sintesi, sui fattori che possono influenzare l'accesso e l'interazione dei farmaci col target biologico, sia esso recettore o enzima.

 

Metodi Didattici

 

Lezioni frontali: 80 ore

 

Contenuti di insegnamento (Programma)

 

Relativamente alle classi di farmaci sottoelencati si discuteranno: sintesi e metabolismo, meccanismo d'azione, relazione struttura-attività, strutture recettoriali coinvolte.

 

FARMACI ATTIVI SUI SISTEMI NERVOSO, MUSCOLARE E TISSUTALE

 

Anestetici generali

 

Anestetici volatili: a) inorganici: protossido d'azoto; b) organici: etilene; ciclopropano; cloroformio; cloruro di etile; tricloroetilene; indoklon; isoindoklon; alotano; isoflurano; enflurano; desflurano; metossiflurano; sevoflurano; etere etilico. Anestetici generali endovenosi: propofolo. Barbiturici: tiopentale; tiamilale; butalitale; metoesitale. Derivati dell'1-amino-1-fenilcicloesano: chetamina.

 

Anestetici locali

 

Cocaina. Esteri dell'acido p-aminobenzoico: procaina; tetracaina; benzocaina; isogramina; Anilidi: mepivacaina; lidocaina; prilocaina; amilocaina.

 

Analgesici narcotici

 

Recettori degli oppiodi: m, d e k. Gli oppioidi endogeni: encefaline, endorfine, dinorfine.

 

Derivati fenantrenici: morfina; codeina; tebaina. Derivati benzilisochinolinici: papaverina; noscapina. Derivati della morfina: codeina; diacetilmorfina; ossicodone; ossimorfone; nalorfina; naloxone; naltrexone; 6,14-etanotetraidrotebaina; 6,14-etanotetraidrooripivaina. Prodotti di complicazione molecolare: diprenorfina; buprenorfina; etorfina.

 

Prodotti di semplificazione molecolare: morfinani: butorfanolo; levorfanolo. Derivati benzomorfanici: fenazocina; pentazocina; ciclazocina. Derivati della fenilpiperidina: meperidina; a-prodina (esteri inversi); chetobemidone; profadol; etoeptazina. Analgesici morfinosimili: fentanil e derivati. Derivati a struttura arilalchilaminica: metadone.

 

Analgesici non narcotici: FANS (farmaci anti-infiammatori non steroidei)

 

FANS classici: composti arilcarbossilici: acido salicilico; acido acetilsalicilico; benorilato; diflunisale. Derivati dell'acido antranilico: acido mefenamico; acido flufenamico; acido meclofenamico; acido befenamico; glafenina. Composti arilacetici: indometacina; sulindac; benzidamina; zomepirac; clopirac; tolmetin; diclofenac. Composti arilpropionici: flurbiprofene; indoprofene; chetoprofene; acido tiaprofenico; ibuprofene; naprossene; fenbufene; clidanac. Acidi idrossamici: bufexamac; ibuproxam. Derivati basici: diftalone.

 

Derivati pirazolidindionici: aminofenazone (piramidone); nifenazone; sulfamipirina; dipirone. Derivati del pirazolidin-3,5-dione: fenilbutazone. Derivati oxicam: sudoxicam; piroxicam; isoxicam; tenoxicam. Derivati dell'anilina e del p-aminofenolo; fenacetina; paracetamolo. Derivati fenilcinconinici: cincofene.

 

Inibitori selettivi delle COX-2: sulfoanilidi: nimesulide; flosulide. Derivati isobenzofuranici. Eterociclidiarilici vicinali: celecoxib; rofecoxib; valdecoxib; parecoxibsodium. Analoghi diarilici: composti cis-stilbenici. Composti modificati: meloxicam; composti ottenuti dall'indometacina; composti ottenuti dallo zomepirac; composti ottenuti dall'aspirina. Terz-butil-fenoli.

 

 

DEPRIMENTI SELETTIVI DEL SISTEMA NERVOSO CENTRALE

 

Ipnotici sedativi

 

Ipnotici azotati ciclici. 1,4-Benzodiazepine: BDZ per uso anestetico: flunitrazepam. BDZ long-acting: diazepam; bromazepam; clordesmetildiazepam; flurazepam; clordiazepossido; fletazepam; quazepam.

 

BDZ ad emivita intermedia: nitrazepam; nimetazepam; clorazepato potassio. BDZ short-acting: oxazepam; temazepam; lorazepam. BDZ ad emivita brevissima: triazolam; estazolam. Barbiturici. Azione prolungata: barbitale; fenobarbitale. Azione media-breve: alobarbitale; ciclobarbitale. Azione breve: pentobarbitale; eptabarbitale. Azione molto breve: tiopentale; metoesitale.

 

Antiepilettici

 

Epilessia: definizione, fattori eziologici e classificazione. Aminoacidi e neurotrasmettitori. Antiepilettici inorganici: bromuro sodico, potassico e ammonico; bromuro di calcio.

 

Barbiturici: fenobarbital; fenacetamide; primidone. Idantoine: fenitoina; mefenitoina; etotoina. Succinimmidi: etosussimmide; metosussimmide; fensussimmide. Ossazolidindioni: parametadione; trimetadione; dimetadione. Derivati 4-chetochinazolinici: metaqualone.

 

Benzodiazepine: diazepam; clorazepato potassio; nitrazepam; clonazepam. Aminoacidi: gabapentin; vigabatrin.

 

Amidi: progabide; carbamazepina; oxcarbazepina; felbammato; levetiracetam. Amine: flunarizina; lamotrigina.

 

Sulfamidici: acetazolamide; topiramato; zonisamide. Altre strutture: acido valproico; AMPA-antagonisti; ftalazine.

 

Antiparkinson

 

Morbo di Parkinson: definizione, fattori eziologici. Anticolinergici: orfenadrina; benzatropina; triesilfenidile; profenamina; metissene; prociclidina; difenidramina.

 

Farmaci dopaminergici: precursori della dopamina: levodopa. Inibitori delle decarbossilasi: carbidopa; benserazide.

 

Farmaci stimolanti la liberazione di dopamina: amantidina. Agonisti della dopamina: ropirinolo; apomorfina. Inibitori della MAOB: selegilina.

 

Psicolettici

 

Neurolettici. Fenotiazine: clorpromazina; flufenazina; tioridazina; protipendile; metoclopramide; sulpiride; tiapride. Tioxanteni: clorprotixene.

 

Butirrofenoni: droperidolo; aloperidolo; trifluperidolo. Dibenzazepine: clozapina. Diidroantraceni. Diidroindolindoni: molindone. Difenilbutilpiperidine: pimozide. Benzammidi: metoclopramide; remoxipride; sulpiride; sultopride. Alcaloidi della Rauwolfia: reserpina.

 

Ansiolitici

 

Trasmissione GABAergica; biosintesi e catabolismo del GABA; I recettori del GABA. I recettori delle benzodiazepine. Relazioni struttura-attività.

 

1,4-Benzodiazepine: clordiazepossido; diazepam; prazepam; demoxepam; nordiazepam; ossazepam; bromazepam; clonazepam; clorazepato; clotiazepam; flurazepam; flunitrazepam; nitrazepam; nordiazepam. Flumazenil.

 

 

FARMACI STIMOLANTI DEL SNC

 

Timolettici

 

Dibenzoazepine: imipramina; desipramina; lofepramina; trimipramina; clomipramina; opipramolo; dibenzepina.

 

Dibenzocicloeptatrieni: amitriptilina; nortriptilina; protriptilina; doxepina; dosulepina. Mianserina. Melitracene. Clorprotixene. Dimetacrina.

 

Antidepressivi non triciclici

 

Trazodone; viloxazina; bupropione.

 

Inibitori selettivi del reuptake della serotonina (SSRI): citalopram; paroxetina; fluoxetina.

 

Inibitori selettivi del reuptake delle amine: venlafaxina; zimelidina.

 

Timeretici

 

Idrazin-derivati: iproniazide; isocarboxazide; fenelzina; feniprazina; fenossipropazina.

 

Ammino-derivati: tranilcipromina; pargilina; etriptamina.

 

Stimolanti psicomotorilanoressigeni

 

Amfetamina; fentermina; clorfentermina.

 

Derivati purinici: teofillina; caffeina; teobromina.

 

Psicodislettici

 

Derivati feniletilaminici: mescalina. Derivati indolici: psilocibina; psilocina; bufotenina; Derivati carbolinici: armalina; ibogaina. Derivati dell'acido lisergico: LSD. Derivati della Cannabis sativa: cannabinolo; THC; cannabidiolo.

 

 

FARMACI DEL SISTEMA NERVOSO AUTONOMO

 

Generalità. Biosintesi delle catecolamine e metabolismo. I recettori adrenergici. Meccanismo d'azione dei farmaci adrenergici. Sintesi di noradrenalina, dopamina e adrenalina.

 

Farmaci adrenergici

 

Agonisti adrenergici: pseudoefedrina; a-metilnorepinefrina; sinefrina (ossedrina); fenilefrina; metaraminolo; metossamina; amfetamina; nafazolina; clonidina.

 

Inibitori della biosintesi delle catecolamine: metiltirosina; carbidopa; a-metil-dopa.

 

Inibitori del rilascio del neurotrasmettitore: bretilio; guanetidina; guanadrel; reserpina. Antagonisti adrenergici: tolazolina; fentolamina; prazosina; terazosina; doxazosina; trimazosina; indoramina; yohimbina; rilmenidina; azapetina; diidroergocristina; sildenafil; bunololo; metilpropanololo; nadololo; pindololo; timololo; propanololo; pronetalolo.

 

Beta-stimolanti: dobutamina; salbutamolo; metaproterenolo; isoprenalina; ritodrina.

 

 

Farmaci colinergici

 

Acetilcolina. I recettori dell'acetilcolina: muscarinico e nicotinico.

 

Antagonisti nicotinici

 

Antagonisti nicotinici gangliari: derivati bis-onici o bis-quaternari (esametonio); derivati amminici. Antagonisti nicotinici muscolari: succinilcolina; tubocurarina; gallamina.

 

Agonisti muscarinici

 

Carbacolo; metacolina; betanecolo; pilocarpina.

 

Farmaci antimuscarinici

 

Alcaloidi della belladonna: iosciamina. Esteri di aminoalcoli: eucatropina. Eteri di aminoalcoli e aminoalcoli: benztropina. Aminoamidi: isopropamide ioduro. Farmaci papaverinici: papaverina.

 

Farmaci attivi sulle colinesterasi

 

Anti-AchE reversibili: fisostigmina; neostigmina; piridostigmina; edrofonio; tacrina.

 

Anti-AchE irreversibili: parathion; malathion; paraoxon.

 

 

FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA MUSCOLARE

 

Rilassanti muscolari centrali

 

Mefenesina; metamizolo; amitriptilina; tiocolchicoside; baclofen; prindolo; tizanidina.

 

Rilassanti muscolari periferici

 

d-Tubocurarina.

 

Bloccanti neuromuscolari depolarizzanti

 

Decametonio; succinilcolina.

 

 

FARMACI ATTIVI NELLE IMMUNOREAZIONI PATOGENE

 

Farmaci antiistaminici

 

Istamina. I recettori dell'istamina. Derivati dell'etilendiamina: fenbenzamina; tripelenamina; cloropiramina; metafenilene; bamipina; clemizolo; antazolina; prometazina; clorfenamina. Derivati del 2-amminoetanolo: difenidramina; clorfenossamina.

 

Derivati del 3-aminopropano: ciproeptadina; clorfeniramina.

 

Corticosteroidi

 

Idrocortisone; cortisone; prednisone; metilprednisolone; prednisolone; triamcinolone; fluocortolone.

 

 

FARMACI ATTIVI SULL'APPARATO RESPIRATORIO

 

Antitussivi

 

Farmaci ad azione centrale: efedrina. Derivati della morfina: codeina; codetilina; idrocodone; diidrocodeina; destrometorfano; normetadone; clofedanolo; difepanolo.

 

Derivati benzilisochinolinici: noscapina. Farmaci ad azione centrale e periferica.

 

Derivati dell'acido fenilacetico: osseladina; pentossiverina. Derivati fenotiazinici: dimetossanato; pipazetato; clobutinolo. Altre strutture: dropropizina.

 

Espettoranti

 

Secretomotori: guifenessina. Mucolitici: bromessina; ambrossolo; sobrerolo; eprazinone; carbocisteina; acetilcisteina. Antiistaminici ad attività espettorante: difenidramina; doxilamina; feniramina.

 

Broncospasmolitici

 

Parasimpaticolitici: ipratropio bromuro. b-simpaticomimetici: isoprenalina; terbutalina; salbutamolo; ropreterolo.

 

 

FARMACI ATTIVI SULL'APPARATO GASTROENTERICO

 

Farmaci antiulcera

 

Antagonisti dell'istamina sui recettori H2: nizatidina; cimetidina; ranitidina; famotidina.

 

Farmaci antigastrinici: proglumide. Inibitori della pompa H+/K+ ATP-asi: omeprazolo.

 

Farmaci stimolanti la motilità

 

Metclopramide; domperidone.

 

Farmaci delle malattie infiammatorie dell'intestino

 

Sulfa-salazina; sulfapiridina; olsalazina; mesalazina; azatioprina.

 

Antidiarroici

 

Loperamide; difenossilato.

 

 

FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA CARDIOVASCOLARE

 

Antiaritmici: chinidina (chinina); procainamide; diisopiramide; mexiletina; lidocaina; tocainide; fenitoina; propanololo; sotalolo; amiodarone; verapamile; nifedipina; diltiazem.

 

Vasodilatatori delle coronarie: propranololo; nitrito di etile; nitrito di isoamile; nitrito di ottile; nitroglicerina; eritriletetranitrato; isosorbidedinitrato; khellina; carbocromene; amiodarone; benzodiarone; lidoflazina; esobendina; dilazep.

 

Diidropiridine: nifedipina; nitrendipina; nicardipina; lacidipina; verapamil; diltiazem.

 

Cardiotonici: digitossigenina; gitossigenina; digossigenina; strofantidina; scillarenina.

 

Antiipertensivi: Farmaci che agiscono con meccanismo neuronale: metildopa; clonidina; guanoxabenz; guanfacina; bromuro di esametonio; reserpina.

 

alfa-bloccanti: prazosina; doxazosina.

 

beta-bloccanti: propranolo; sotalolo.

 

Vasodilatatori ad azione diretta: diazossido; idralazina; diidralazina; minoxidil; nitroprussiato sodico.

 

Ace-inibitori: captopril; enalapril; enalaprilato; lisinopril; chinalapril; ramipril; perindopril; cilazapril; benzapril; zofenopril; alacepril.

 

Sartani: losartan; eprosartan; candesartan; telmisartan; irbesartan; valsartan; ripisartan.

 

Diuretici: acetazolamide; clofenamide; diclofenamide; mefruside; tiazidi e idrotiazidi; clorotiazide; idroclorotiazide; idroflumetiazide; bendroflumetiazide; clortalidone; furosemide; ac. etacrinico; spironolattone; triamterene; amiloride; teofillina; mannite.

 

Ipolipidemizzanti: clofibrato; benzafibrato; gemfibrozil; lovastatina; mevastatina; simvastatina; pravastatina; fluvastatina.

 

Testi di Riferimento, Note e Materiali Didattici

 

- Artico, M., Lezioni di Chimica Farmaceutica e Tossicologica II, voll. I,II,III, Ed. CISU, Roma, Ultima edizione.

 

- Schroder, E., Chimica Farmaceutica, voll. I, II; Ed. S.E.S., Napo-li, Ultima edizione.

 

- Foye, W. O., Principi di Chimica Farmaceutica, Piccin Editore, Padova, Ultima edizione.

 

Modalità di verifica dell'apprendimento e criteri di Valutazione

 

Le modalità generali sono indicate nel regolamento didattico di Ateneo all’art.22 consultabile al link http://www.unicz.it/pdf/regolamento_didattico_ateneo_dr681.pdf

 

L’esame finale si articola in due fasi propedeutiche. La prima prova consiste in un esame scritto costituito da 10 domande a risposta aperta e valutato in trentesimi. La prova finale prevede un esame orale. La valutazione finale, espressa in trentesimi, tiene conto dei risultati conseguiti in tutte le fasi dell’esame secondo quanto riportatodi seguito:

 

 

 

 

Conoscenza e comprensione argomento

Capacità di analisi e sintesi

Utilizzo di referenze

Non idoneo

Importanti carenze.

Significativeinaccuratezze

Irrilevanti. Frequenti generalizzazioni. Incapacità di sintesi

Completamente inappropriato

18-20

A livello soglia. Imperfezionievidenti

Capacità appena sufficienti

Appena appropriato

21-23

Conoscenza routinaria

E’ in grado di analisi e sintesi corrette. Argomenta in modo logico e coerente

Utilizza le referenze standard

24-26

Conoscenza buona

Ha capacità di a. e s. buone gli argomenti sono espressi coerentemente

Utilizza le referenze standard

27-29

Conoscenza più che buona

Ha notevoli capacità di a. e s.

Ha approfondito gli argomenti

30-30L

Conoscenza ottima

Ha notevoli capacità di a. e s.

Importanti approfondimenti

 

Criteri di misurazione dell'apprendimento e di attribuzione del voto finale

 

170 ore

 

Altro

 

Il docente può essere contattato anche al di fuori degli orari di ricevimento per delucidazioni, via email, previa prenotazione.